Steve Masakowski a longtemps été considéré comme l'un des meilleurs artistes de jazz de la Nouvelle-Orléans. Né et élevé à la Nouvelle-Orléans, Steve Masakowski a joué de la guitare avec la plupart des plus grands musiciens de la ville, dont Alvin "Red" Tyler, Ellis Marsalis, Danny Barker, Earl Turbinton et James Black. Il a également joué avec les artistes primés aux Grammy Awards Bobby McFerrin, Nicholas Payton, Allen Toussaint, Dianne Reeves et d'autres lors de grands festivals à travers le monde.

En tant qu'artiste d'enregistrement, il a sorti de nombreux CD dont deux sur le prestigieux label Blue Note Records. Il a été membre actif et compositeur du groupe de jazz primé de la Nouvelle-Orléans, Astral Project.

Il a été élu deux fois "Meilleur guitariste" et trois fois "Meilleur groupe de jazz contemporain" par les magazines Gambit et Offbeat dans leurs sondages annuels auprès des lecteurs. Il a publié des leçons dans le magazine Guitar Player et est l'auteur du livre "Jazz Ear Training - Learning to Hear Your Way Through Music" pour Mel Bay Publications. Il est fréquemment reconnu par le magazine Down Beat comme un talent méritant une reconnaissance plus large. Steve a participé à de nombreux concerts et ateliers de jazz dans de grandes universités, dont Princeton, l'Université de Chicago et l'Université de l'Indiana.

Steve est actuellement membre du corps professoral de l'Université de la Nouvelle-Orléans, où il occupe le poste de Coca-Cola Endowed Chair of Jazz Studies.